Mettere una longtable dentro una scatola come \resizebox o dentro una scatola flottante è una pazzia, anche perché sono scatole che non si possono spezzare tra più pagine.
Carica il pacchetto array e booktabs e prova così
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\begin{longtable}{@{}>{\footnotesize}c@{}>{\footnotesize}c%
@{\extracolsep{10pt}}>{\footnotesize}p{.5\textwidth}@{}}
\caption{Requisiti Funzionali}\\[-\abovecaptionskip]
\bottomrule
\multicolumn{1}{c}{\footnotesize\textbf{ID Requisito}}&
\multicolumn{1}{c}{\footnotesize\textbf{Funzione}}&
\multicolumn{1}{c}{\footnotesize\textbf{Descrizione}} \\
\midrule
\endhead
Req\_f\_01 & Differenziazione Accessi &
Esistono 4 diverse tipologie di utenti:
amministratore, docente, studente, utente non registrato.
Ognuno di essi possiede diversi permessi sul Wiki.\\
Req\_f\_02 & Registrazione Studente &
Uno studente non registrato si registra al Wiki attraverso un'apposita pagina.
La registrazione richiede una conferma dell'indirizzo email registrato.
Una volta ottenuta, lo studente viene aggiunto alla lista degli utenti registrati
e gli vengono assegnati i relativi permessi. \\
Req\_f\_24 & Template per Commenti &
Al momento dell'inserimento di un allegato deve essere possibile
aggiungere commenti attraverso l'uso di uno specifico template.\\
\bottomrule
\end{longtable}
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compila due o tre volte e ottieni un ottimo risultato. Non ho usato le linee verticali, poiché fanno schifo. Si possono usare solo in particolari tabelle con formule matematiche.
Ciao
Andrea