\par non può essere accettato perché le definizioni con cui si sviluppa \loop non sono \long.
Gli underful hbox sono strani, in effetti, perché da me comiciano solo qualndo il contatori 1 vale 27 😕
per altro nel ciclo generato da \loop manca l’inizializzazione del contatore; qui va bene, perché il contatore \i non usato epr altri scopi, ma prima di entrare in un ciclo ripetitivo è bene sempre dire da dove il ciclo deve partire, senza assumere che le cose vadano bene perché il compilatore o l’inteprete abbiano inizializzato a zero i contatori definiti.
Io ho fatto così:
`
% nuovo contatore
\newcount\i
\i=0 % inizializzazione; volendo si potrebbe mettere \i=10 e cominciare a scrivere dal valore 11…
% evito l'indentazione della
% prima riga
\noindent
% ciclo
\loop\ifnum\i<100\relax
\advance\i by 1\relax
\leavevmode
Devo ridere per \the\i\ volte!\hfil\penalty-200
\repeat
\bye
`
ma non è che l’esplicitazione della penalty cambi niente; quando \i vale 27 appare l’underful hbox.