Ho appena provato con il pacchetto ifsym caricato con l’ipzione alpine, come hi fatto tu; dentro begin{document} ho dato il comandi \Hut; i font metafont sono presenti nella distribuzione completa TeX Live 2012 e pdflatex ha chiamato metafont pre creare i font raster; poi li ha usati correttamente disegnando la casetta.
Quindi se a te non succede, vuol dire che la tua distribuzione è o vecchia, o bacata o incompleta.; se hai MiKTeX prova a vedere con il Package Wized se hai a bordo i font ifsym in formato metafont (estensione .mf); se non è così usa quel wizard per caricare proprio il pacchetto di font mancante.
Poi c’è un workaround che consiste nel disegnare la casetta con picture, completo del pacchetto pict2e, del 2009; si tratta di disegnare due spezzate (comando \polyline) usando come unità di misura 1ex o una frazione piuttosto grande di 1ex, per esempio 0.9ex.
Oppure carica il pacchetto tikz e disegna quelle due spezzate direttamente con [tt]\tikz \draw… ;[/tt] direttamente nel punto dove nel sorgente metteresti il comando \Hut; o se preferisci definisci il comando ‘Hut con quell’espressione di \tikz e poi usalo come se fosse il comando che usa il carattere di ifsym. Devi comunque caricare il pacchetto tikz; se la tua versione è una MiKTeX vecchia e incompleta è possibile che tu non abbia nemmeno tikz.
Soluzione generale? Se hai MiKTeX buttalo; poi (se anche avessi TeX Live vecchio o bacato) installati TeX Live 2012 come descritto nell’Arte.