Prova a dare il comando kpsewhich GaramondPremierPro.map
Se te lo trova dovresti essere a posto, se non te lo trova vuol dire che la tua home non ha subito l’aggiornamento del file name data base; se lanci mktexlsr da amministratore dovrebbe aggiornarti tutti gli alberi del sistema.
Ma c’è una cosa che non mi torna rispetto a mio Mac (TexLive anche questo); da me non cerca nulla nella cartella nascosta .texlive/ come succede da te.
Io personalmente tengo i file updmap.cfg nel mio albero personale; e i miei file di mappa nel mio albero personale, ma sul Mac non è necessario creare per questo albero il database dei nomi dei file; una volta, prima della distribuzione 2012, era ancora obbligatorio usare un file updmap-local.cfg e doveva stare in texlive/2011/../texmf-local/ (nota i due puntini) ma era necessario aggiornare il data base dei nomi dei file per questo albero; me ne scordavo sempre e dovevo eseguire diverse volte la procedura di creazione delle mappe globali, fin quando non mi davo una botta in testa e dandomi dello stupido.
Risolvi questo fatto intanto.
Poi per il resto si vedrà.