Ruggero, non so proprio che cosa ti stia succedendo.
Quello che ti posso consigliare a questo punto sul tuo Mac (non è quello di lavoro, no?) è quello di disinstallare completamente MacTeX che tanto è obsoleto, usando anche un programmino di pulizia dei residui per eliminarne ogni traccia. Io uso AppCleaner.app scaricabile dal rete e gratuito; facile e intuitivo da usare. Tra l’altro controlla di non avere anche caricato TeX Live con MacPorts; quella è una distribuzione Debian e averle tutte e due vuol dire fare casino (detto elegantemente) la roba di MacPorts e la roba che ha caricato si trova nella cartella di sistema /opt, che è invivisibile; ci arrivi lo stesso se aprendo Finder dal menù Go scegli Go to folder e nella finestrina che ti si apre (la barra c’è già, scrivi opt; dai enter e poi naviga dentro la cartella /opt; ti suggerisco di scendere a /opt/local/var/macports/ che contiene tutti i dati dei programmi caricati con MacPorts.
Io ho provveduto per tempo a scaricare TeX Live dai programmi importati con MacPorts,; feci l’errore quando avevo il MacBook da poco e mi c’è voluto un po’ per liberarmi da quella versione di TeX Live; non mi ricordo più come ho fatto, ma credo di avere semplicemente buttato tutto nel cestino.
Poi scarica di nuovo il pacchetto mactex.mpkg.zip dal suo sito: sul sito c’è scritto [ approximately 1.8G – 30 July 2011 ] ; installa e la prima cosa che devi fare è attivare TeX Live Utility.app e attivare il suo auto aggiornamento, perché quello di loglio scorso è vecchi di almeno due versioni; dovrebbe farlo da solo; ma dipende se gli dai l’OK o no. Poi aggiorna ad oggi; ti ci vorrà del tempo ma vale la pena.
Sulla partizione WindowsXP (partizione? non usi Paralles che ti consente di virtualizzare due o più sistemi? forse hai un hard disk piccolo e non alloca abbastanza spazio per i sistemi virtualizzati?) installa TeX Live 2011, scaricando l’installatore dal suo sito scarichi già software aggiornato; ma può darsi che anche in quel caso il tlmgr si volgia autoaggiornare; degli il consenso; non è necessario che butti via MiKTeX, anche se probabilmente, dopo aver provato TeX Live su Windows capirai eprché oggigiorno di solito sconsigliamo di usare MiKTeX che raramente è aggiornato, non perché Christian Schenk sia un incapace, perché Christian è bravissimo; il suo problema è che è da solo, e non riesce a reimpachettare i successivi aggiornamenti con la velocità con cui il Team di Tug riesce a produrli.
Non so perché sia il tuo Mac sia il tuo /Windows si siano incriccati; ma vale la pena ripulire e ricominciare.