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Indagando un pochino ho notato che in classicthesis.sty e` presente questa riga
\renewcommand{\cftchappresnum}{\scshape\MakeTextLowercase}%
causa del problema con l’indice.
Penso che il problema sia che MakeTextLowerCase cattura soltanto la prima cifra del numero roman, lasciando le altre piu` grandi.
Una soluzione sarebbe rimuovere quel pezzo, pero` sarebbe molto piu` gradevole poter far agire il MakeTextLowerCase su l’intera cifra.
Qualche idea?